В его «ариетках» всегда присутствуют яркие, любовно и мастерски выписанные женские образы, не только бесчисленные любовницы и поклонницы, но  также «доченьки» и жены. Да — жены тоже во множественном числе.  Всем хорошо известна Лидия Вертинская, в девичестве Циргвава (1923—2013), актриса и художница, мать его «доченек» — Анастасии и Марианы, та самая о которой он пел:

«Жил я шумно и весело — каюсь,

Но жена все к рукам прибрала,

Совершенно со мной не считаясь,

Мне двух дочек она родила».

Но кому же адресованы строки из «Песенки о моей жене», датированной 1930 годом, когда будущей маме «доченек» было едва семь лет?

«Ты не плачь, не плачь, моя красавица,

Ты не плачь, женулечка-жена.

В нашей жизни многое не нравится,

Но зато в ней столько раз весна!»